Geboren 1978 in Leningrad (UdSSR), absolvierte er das Rimsky-Korsakov College of Music und das Rimsky-Korsakov Konservatorium, St. Petersburg (Klasse von Prof. Tatiana Zagorovskaya, geehrte Künstlerin Russlands). Er ist Laureat des Europäischen Chopin-Klavierwettbewerbs (Darmstadt, Deutschland). Gewinner des 1. Preises beim IV. Internationalen Klavierwettbewerb (Frankreich) und Teilnehmer an verschiedenen Festivals wie "Musical Spring", "Stars on Lake Baikal", Shanghai Summer Music Festival, "Easter Festival" usw. Als einer der Führungskräfte der St. Petersburger Klavierschule verbindet Oleg die Konzertaktivitäten mit der pädagogischen Arbeit an der Klavierabteilung des St. Petersburger Staatlichen Konservatoriums. Seine Studenten werden regelmäßig zu Preisträgern internationaler Wettbewerbe, und der Pianist wurde mit dem St. Petersburger Regierungspreis "Hope of Russia" in der Kategorie "Lehrer" ausgezeichnet. Maestro gibt Konzerte in Russland und im Ausland. Seine Auftritte finden auf den wichtigsten Konzertbühnen Russlands statt, wie dem Großen Saal der St. Petersburger Staatsphilharmonie, dem Moscow International House of Music, dem Kreml-Staatpalast, den Philharmonien in Jekaterinburg, Saratow usw., sowie in Europa (Deutschland, Frankreich, Belgien, Schweiz, Italien, Schweden, Finnland, Lettland, Norwegen) und auf der ganzen Welt von Israel über Mexiko bis China. Oleg widmet sich auch der Kammermusik. Maestro arbeitet zusammen mit den geehrten Künstlern Russlands Vassily Gerello, Oleg Pogudin, Veronica Dzhioeva, Maria Ludko, Valeria Stenkina, Galina Sidorenko sowie mit den Pianisten Alexander Kashpurin und Stanislav Solovyov, Cellisten Dmitry Khrychev, Alexei Vasiliev, Dmitry Eremin und den Geigern Lev Klychkov, Ilya Kozlov und Hugo Ticchiatti. Der Pianist tritt oft als Solist mit Orchestern auf, insbesondere mit dem verdienten Kollektiv Russlands, der Akademischen Sinfonieorchester der St. Petersburger Philharmonie, mit dem Akademischen Kapella Orchester, dem Staatsakademischen Orchester St. Petersburg, dem Ural Symphony Orchestra, dem Saratov Symphony Orchestra, dem Fernöstlichen Symphony Orchestra und anderen. Er tritt mit vielen Dirigenten auf wie Leo Kremer, Fabio Mastrangelo, Vasily Petrenko, Alexander Chernushenko, Pavel Baleff, Peter Feranez, Alexei Nyaga, Oleg Soldatov, Viktor Tits, Ilya Derbilov, Arkady Steinlucht usw. und nimmt als erster Solist an Aufführungen des Mariinsky-Theaters teil. Als Meister der Improvisation hat Oleg seit 2012 erfolgreich Konzerte gegeben, bei denen das akademische Programm im ersten Akt mit Improvisationen im zweiten Akt kombiniert wird. Oleg Vainshtein ist Ehrenmitglied der St. Petersburger Philharmonischen Gesellschaft und der St. Petersburger Chopin-Gesellschaft.